布帕伐醌 | 88426-33-9 | 检测方法 | 工艺路线 | 结构式 | 用途 | 性质 | 生产工艺——武汉鼎信通药业董浩—13429867250
简介:
中文名 布帕伐醌
英文名 Buparvaquone
别名 3-[(4-tert-butylcyclohexyl)methyl]-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione;
CAS RN 88426-33-9
化学名 2-[(4-叔丁基环己基)甲基]-3-羟基-1,4-萘二酮
分子式 C21H26O3 分子量 326.4293
出口质量标准 USP标准
外观 为黄色结晶性粉末
解性 溶于氯仿,微溶于二氯甲烷,不溶于甲醇和水
含量≥99% 鼎信通检测,高含量利于提升实验效果
熔点178-184℃ 干燥失重≤0.5% 炽灼残渣≤0.3%
单个杂质≤0.5% 总杂质≤2%
用途 现货用于外贸出口、科学研究和试剂生产等领域
包装 5KG/纸板桶 遮光干燥密封保存 有效期3年
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一种布帕伐醌的制备方法,步骤如下:
(1)对叔丁基环己基乙酸2-巯基吡啶氧化物酯的合成
将对叔丁基环己基乙酸60g(0.3mol)加入到1000mL四口瓶中,加入400mL二氯甲烷,搅拌溶解,然后将反应体系用冰水浴冷却,在10~15℃下向上述溶液中滴加二氯亚砜65mL(0.9mol),滴加完毕后,撤除冰水浴,加热上述反应溶液至回流,回流状态下反应4小时,溶液呈黄褐色,停止加热,反应体系在常压下加热浓缩,浓缩完毕后,得黄褐色固体,再向反应瓶中加入100mL二氯甲烷进一步浓缩,移除残留的二氯亚砜,移除完毕后,室温条件下向残留固体的反应瓶中加入600mL二氯甲烷,搅拌溶解,溶液用冰水浴冷却,分批少量加入2-巯基吡啶氧化物钠盐,再加入三乙胺41.5mL(0.3mol),室温搅拌3小时后,用200mL×3的水萃洗有机相,移除生成的无机盐及过量的2-巯基吡啶氧化物钠盐,二氯甲烷相浓缩得87.1g固体,即为对叔丁基环己基乙酸2-巯基吡啶氧化物酯粗品(收率:94.4%,HPLC纯度:96%)。
(2)2-[(4-叔丁基环己基)甲基]-3-(2-吡啶硫基)-1,4-萘二酮
室温条件下,将1,4-萘醌15.8g(0.1mol),对叔丁基环己基乙酸2-巯基吡啶氧化物酯,甲苯350mL,依次加入到1000mL四口瓶中,加热反应体系至回流,回流状态下反应6小时,反应完毕后反应体系减压浓缩,浓缩完毕后得一固体,向该剩余固体中加入乙醇550mL,在45~55℃加热3小时,然后冷却反应液至室温,形成固液混合物,将生成的固体过滤,滤饼用冷乙醇50mL×2洗涤,滤饼真空干燥得2-[(4-叔丁基环己基)甲基]-3-(2-吡啶硫基)-1,4-萘二酮粗品21.9克(收率:52.3%,HPLC纯度96.1%)。
(3)布帕伐醌的合成
将2-[(4-叔丁基环己基)甲基]-3-(2-吡啶硫基)-1,4-萘二酮15g(0.036mol)置于250mL四口反应瓶中,室温下向上述体系中依次加入甲醇35mL、三水合磷酸钾31.95g(0.12mol)、水82mL,然后加热反应体系至50~55℃,在该温度下反应2小时,反应完毕后冷却至室温,过滤除去不溶物,滤液用正戊烷萃洗,然后分液,水相用浓盐酸酸化至PH=4~5,有大量固体产生,生成的固体过滤,滤饼用水洗涤,然后40℃下干燥得布帕伐醌粗品9.4g(收率80%,HPLC纯度92%)。
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